Oren Little (MICHAEL DOUGLAS) ist kurzgesagt ein Scheusal. Es gibt eine Million Gründe, den Immobilienmakler nicht zu mögen. Besonders die Nachbarn kommen in den Genuss seiner Gemeinheiten und dass er auch noch der Besitzer des Appartementhauses ist, macht das Ganze nicht einfacher. Doch eine Person hat sein Interesse geweckt: die attraktive Sängerin Leah (DIANE KEATON) von nebenan. Eher ungeschickt und auf seine ganz speziell hölzerne Art versucht er, sie zu erobern. Doch das zunächst mit nur mäßigem Erfolg. Erst als Oren sich überraschend um seine Enkeltochter Sarah (STERLING JERINS) kümmern muss, wendet sich das Blatt. Unschlüssig, wie man eine 9-Jährige versorgt, bittet er Leah um Hilfe. Als er denkt, sich smart aus der Verantwortung ziehen zu können, beißt er auf Granit, denn Leah gibt ihm kontra! Und auf einmal ist klar: Da geht noch was!